Suurin osa kanarialaisista historioitsijoista on sitä mieltä että La Gomeran ensimmäinen asutus tapahtui noin vuonna 500 eKr. 1400-luvulla tapahtuneen espanjalaisen valloituksen aikoihin saari oli jaettu neljään kantoniin, jossa alkuperäisasukkaat asuivat alueensa tärkeimmän jokilaakson (barranco) ympärillä.

Hipalán kattoi suurimman osan nykyisten San Sebastiánin ja Alajerón kuntien alueista, Mulagua vastasi Hermiguan ja Agulon kuntien alueita, Orone peitti Valle Gran Reyn kunnan alueen sekä osia Alajerósta, ja Agana vastasi Vallehermoson laaksoa. Jokaisen kantonin sosiaalinen ja poliittinen valta oli määrätty yhdelle johtajalle eli menceylle, ja hänellä oli lupa hyödyntää osakseen määrättyä aluetta rannikolta vuoren rinteille saakka.

1400-luvulla espanjalaisten saaren valloitus ja kolonisaatio loi lordien johtaman hallinnon saarelle, ja Hernán Peraza oli ensimmäinen 12 lordin sarjassa jotka hallitsivat saaren aluetta valloituksen jälkeen. Hänen seuraajansa Hernán Peraza el Mozon despoottinen vallankäyttö ja orjuutuspolitiikka kohtasivat alkuperäisasukkaiden sinnikkään vastarinnan, mikä johti jopa hänen kuolemaansa Hautacuperche –nimisen soturin kädestä vuonna 1488.

Tämän kapinan tukahdutti armottomaan tapaan Gran Canarian saaren hallitsija Pedro de Vera, joka teloitti useita gomeralaisia tai möi heitä orjiksi, luoden täten oikean feudaalihallinnon La Gomeran saarelle. Tämä uusi hallintotapa muutti maanomistusoloja siten että kaikki maa-alue siiryi lordien haltuun ja he jakoivat tai lainasivat maata siirtolaisille, joka puolestaan takasi immigraation ja työvoiman tarpeen. Talouden feudaalihallinto viljeli saaren pohjoispuolella vientiin tähdättyjä kasveja kuten sokeriruokoa, kun taas eteläpuolella viljeltiin viljaa saaren omiin tarpeisiin.

La Gomeran merkitys merenkulussa perustui sen asemaan yhtenä Atlantin ylityksen tärkeimmistä satamista, jonka osoitti myös itse Kristofer Kolumbus Amerikan löytöretkellään vuonna 1492. Sataman merkitys lisäsi kaupallista aktiviteettia, mikä mahdollisti suhteiden ylläpidon useiden eurooppalaisten satamien kanssa, johon osallistuivat erityisesti flaamilaiset ja genovalaiset kauppiaat. Valitettavasti kaupankäynti houkutteli myös merirosvoja, jotka ryöväsivät San Sebastianin kylän useaan otteeseen 1500-luvun aikana.

La Gomeran saaren institutionaalinen asema muuttui 1800-luvun alussa lordien hallinnon poistumisen myötä, ja maanomistajat myivät omaisuutensa yksityishenkilöille jotka edustivat maatalouden keskiluokkaa ja olivat peräisin saarelta tai sen ulkopuolelta. Tämä prosessi ei kuitenkaan ratkaissut La Gomeran maanviljelijän ahdinkoa, joka jatkoi viljelyä maanomistajien vähäosaisen vuokraviljelijän asemassa.

Tämä tilanne johti monet heistä valitsemaan saarelta poismuuton ainoana ulospääsynä pois siitä ankarasta elämäntavasta ja työnteosta johon he olivat alistettuja. Vähäinen saarelle jäänyt väestö jatkoi perinteisten viljelykasvien kuten perunoiden, maissin ja kasviksien omavaraisviljelyä, joidenkin vientikasvien kuten viinin ja silkin ohella.

Cochinilla-kriisin jälkeen 1800-luvun loppupuolella saarelle esiteltiin kastelun avulla uudet viljelykasvit: tomaatteja ja banaaneja alettiin kasvattaa rannikkoalueilla ja laaksoissa, mikä johti uusien asutusten luontiin La Gomeralla. Täten 1900-luvun alkupuolella koettiin suurin väestön määrän lisäys saaren historiassa, kun asukasmäärä saavutti 30.000 asukkaan rajan, mutta pian tämän jälkeen vuosisadan jälkipuoliskolla perinteisen maatalouden kriisi johti massamuuttoon Venezuelaan ja Teneriffalle, ja saarelle jäi vain noin 15.000 asukasta.

Turismin ja rakennusteollisuuden odottamaton kehitys 1970-luvulta lähtien, ja säännöllisen lauttayhteyden luonti San Sebastiánin ja Los Cristianosin välille vuonna 1974, ovat vakiinnuttaneet eteläisten Playa Santiagon ja Valle Gran Reyn turistialueiden kehityksen, jättäen kuitenkin suuren osan La Gomeraa epämääräisyyden ja maatalouden rappion tilaan.